Fruktoosin erot sokerista: mikä on ero, mikä on makeampi ja mikä ero on

• Syistä

Monet terveellisen elämäntavan ja asianmukaisen ravitsemuksen kannattajat ihmettelevät usein, mikä tekee sokerista ja fruktoosista erilaisen, ja mikä niistä on makeampi? Samaan aikaan vastaus löytyy, jos käännymme koulun opetussuunnitelmaan ja harkitsemme molempien komponenttien kemiallista koostumusta.

Koulutusalan kirjallisuuden mukaan sokeri tai sitä kutsutaan myös tieteelliseksi sakkaroosiksi on monimutkainen orgaaninen yhdiste. Sen molekyyli koostuu glukoosin ja fruktoosin molekyyleistä, jotka ovat yhtä suurina.

Siten käy ilmi, että sokeria syömällä henkilö syö yhtä paljon glukoosia ja fruktoosia. Sakkaroosia, samoin kuin molempia sen komponentteja, pidetään hiilihydraattina, jolla on suuri energia-arvo.

Kuten tiedätte, jos vähennät hiilihydraattien saannin päivittäistä annosta, voit vähentää painoa ja vähentää kalorien saantia. Loppujen lopuksi ravitsemusterapeutit sanovat. jotka suosittelevat syömistä vain vähäkalorisia elintarvikkeita ja rajoittuvat makeisiin.

Sakkaroosin, glukoosin ja fruktoosin välinen ero

Fruktoosi eroaa merkittävästi makuelämyksestä, se on miellyttävämpi ja makeampi. Glukoosi puolestaan ​​pystyy nopeasti sulamaan, kun se toimii niin sanotun nopean energian lähteenä. Tämän ansiosta henkilö pystyy nopeasti toipumaan fyysisen tai henkisen suunnitelman kuormituksen jälkeen.

Silloin glukoosi eroaa sokerista. Myös glukoosi voi lisätä verensokeriarvoja, mikä aiheuttaa diabeteksen kehittymisen ihmisillä. Samaan aikaan glukoosi hajoaa kehossa vain altistamalla hormoninsuliinille.

Fruktoosi ei puolestaan ​​ole vain makeampi, vaan myös vähemmän turvallinen ihmisten terveydelle. Tämä aine imeytyy maksan soluihin, joissa fruktoosi muunnetaan rasvahappoiksi, joita käytetään tulevaisuudessa rasvaa varten.

Insuliinin vaikutuksia tässä tapauksessa ei tarvita, joten fruktoosi on turvallinen tuote diabeetikoille.

Se ei vaikuta veren glukoositasoon, joten se ei vahingoita diabeetikkoja.

• Fruktoosia suositellaan käytettäväksi pääasiallisen ruoan lisäaineena sokerin sijaan sokerissa. Yleensä tätä makeutusainetta lisätään teetä, juomia ja pääruokia keitettäessä. On kuitenkin muistettava, että fruktoosi on kalorivalmiste, joten se voi olla haitallista niille, jotka todella rakastavat makeisia.
• Samalla fruktoosi on erittäin hyödyllinen ihmisille, jotka haluavat laihtua. Yleensä se korvataan sokerilla tai osittain vähentää sakkaroosin määrää, jota käytetään lisäämällä sokerin korvike päivittäiseen ruokavalioon. Rasvasolujen laskeuman välttämiseksi sinun on seurattava huolellisesti päivittäistä kalorimäärää, koska molemmilla tuotteilla on sama energia.
• Myös fruktoosin makean maun luomiseksi tarvitaan paljon vähemmän kuin sakkaroosi. Jos kahdelle tai kolmelle lusikalle sokeria käytetään yleensä teetä, fruktoosi lisätään yksi lusikka yksi lusikka kutakin. Noin fruktoosin suhde sakkaroosiin on yksi tai kolme.

Fruktoosia pidetään ihanteellisena vaihtoehtona tavalliselle sokerille diabeetikoille. On kuitenkin tarpeen noudattaa lääkärin suosituksia, seurata veren glukoosipitoisuutta, käyttää sokerin korviketta maltillisesti ja älä unohda oikeaa ravintoa.

Sokeri ja fruktoosi: haittaa tai hyötyä?

Useimmat diabeetikot eivät ole välinpitämättömiä makeisiin elintarvikkeisiin, joten he yrittävät löytää sopivan korvaavan sokerin sijasta kokonaan hylkäämisen.

Tärkeimmät makeutusaineiden tyypit ovat sakkaroosi ja fruktoosi.

Kuinka hyödyllisiä tai haitallisia ne ovat keholle?

Sokerin hyödylliset ominaisuudet:

• Kun sokeri tulee elimistöön, se hajoaa glukoosiksi ja fruktoosiksi, jotka elimistö imeytyy nopeasti. Glukoosilla on puolestaan ​​tärkeä rooli - kun se tulee maksaan, se aiheuttaa erityisten happojen tuotantoa, jotka poistavat myrkyllisiä aineita kehosta. Tästä syystä maksan hoitoon käytetään glukoosia.
• Glukoosi aktivoi aivojen toimintaa ja vaikuttaa myönteisesti hermoston toimintaan.
• Sokeri toimii myös erinomaisena masennuslääkkeenä. Raskaiden kokemusten, ahdistuksen ja muiden psykologisten häiriöiden lievittäminen. Tämä on mahdollista serotoniinin, joka sisältää sokeria, aktiivisuudesta.

Sokerin haitalliset ominaisuudet:

• Makean elimen liiallisella käytöllä ei ole aikaa käsitellä sokeria, mikä aiheuttaa rasvasolujen laskeuman.
• Lisääntynyt määrä sokeria elimistössä voi aiheuttaa diabeteksen kehittymistä ihmisille, jotka ovat alttiita taudille.
• Jos sokeria käytetään usein, keho kuluttaa lisäksi aktiivisesti kalsiumia, jota tarvitaan sakkaroosin käsittelyyn.

Fruktoosin edulliset ominaisuudet

Seuraavaksi kannattaa kiinnittää huomiota siihen, miten fruktoosin vahingot ja hyödyt ovat perusteltuja.

• Tämä sokerin korvike ei lisää veren glukoosipitoisuutta.
• Toisin kuin sokeri, fruktoosi ei tuhoa hammaskiillettä.
• Fruktoosilla on alhainen glykeeminen indeksi, monta kertaa makeampi kuin sakkaroosi. Siksi diabeetikot lisäävät elintarvikkeeseen usein sokerin korviketta.

Fruktoosin haitalliset ominaisuudet:

• Jos sokeri korvataan kokonaan fruktoosilla, riippuvuus voi kehittyä, jolloin makeutusaine alkaa vahingoittaa kehoa. Fruktoosin liiallisen kulutuksen vuoksi veren glukoosipitoisuus voi laskea minimiin.
• Fruktoosi ei sisällä glukoosia, joten elimistö ei voi olla tyytyväinen sokerin korvikkeeseen, vaikka siihen lisätään merkittävä annos. Tämä voi johtaa hormonaalisten sairauksien kehittymiseen.
• Fruktoosin toistuva ja hallitsematon kulutus voi aiheuttaa myrkyllisten prosessien muodostumista maksassa.

On huomattava, että on erityisen tärkeää valita tyypin 2 diabeteksen sokerikorvaimet, jotta ongelmaa ei pahenneta.

X ja m ja i

Bioorgaaninen kemia

Monosakkarideja. Glukoosi ja fruktoosi.

Yleistä tietoa

Monosakkaridit ovat yksinkertaisimpia hiilihydraatteja. Niitä ei hydrolysoida - ne eivät jakaudu vedellä yksinkertaisemmiksi hiilihydraateiksi.

Tärkeimmät monosakkaridit ovat glukoosi ja fruktoosi. Toinen monosakkaridi, galaktoosi, joka on osa maitosokeria, on myös hyvin tunnettu.

Monosakkaridit ovat kiinteitä aineita, jotka liukenevat helposti veteen, huonosti alkoholiin ja ovat täysin liukenemattomia eetteriin.

Vesiliuokset ovat neutraaleja lakmusille. Useimmilla monosakkarideilla on makea maku.

Vapaassa muodossa luonnossa esiintyy pääasiassa glukoosia. Se on myös monien polysakkaridien rakenneyksikkö.

Muut vapaana olevat monosakkaridit ovat harvinaisia ​​ja tunnetaan pääasiassa oligo- ja polysakkaridien komponentteina.

Monosakkaridien triviaaliset nimet ovat yleensä "-ose": glukoosi, galaktoosi, fruktoosi.

Monosakkaridien kemiallinen rakenne.

Monosakkaridit voivat olla kahdessa muodossa: avoin (oksoformi) ja syklinen:

Liuoksessa nämä isomeeriset muodot ovat dynaamisessa tasapainossa.

Monosakkaridien avoimet muodot.

Monosakkaridit ovat heterofunktionaalisia yhdisteitä. Niiden molekyylit sisältävät samanaikaisesti karbonyyliä (aldehydiä tai ketonia) ja useita hydroksyyliryhmiä (OH).

Toisin sanoen, monosakkaridit ovat aldehydialkoholeja (glukoosi) tai ketonialkoholeja (fruktoosi).

Aldehydiryhmää sisältäviä monosakkarideja kutsutaan aldooseiksi, ja ketonia sisältäviä nimityksiä kutsutaan ketoosiksi.

Aldoosien ja ketoosin rakenne yleisessä muodossa voidaan esittää seuraavasti:

Hiiliketjun pituudesta riippuen (3 - 10 hiiliatomia) monosakkaridit jaetaan trioseihin, tetroseihin, pentooseihin, heksooseihin, heptoseihin jne. Yleisimmät pentoosit ja heksoosit.

Glukoosin ja fruktoosin rakenteelliset kaavat niiden avoimissa muodoissa näyttävät näin:

Siten glukoosi on aldoheksoosi, so. sisältää aldehydifunktionaalisen ryhmän ja 6 hiiliatomia.

Ja fruktoosi on ketoheksoosi, so. sisältää ketoryhmää ja 6 hiiliatomia.

Monosakkaridien sykliset muodot.

Avoin muoto monosakkaridit voivat muodostaa syklejä, so. silmukka renkaiksi.

Harkitse tätä glukoosin esimerkissä.

Muista, että glukoosi on kuuden atomin aldehydialkoholi (heksoosi). Aldehydiryhmä ja useat OH-hydroksyyliryhmät ovat samanaikaisesti läsnä sen molekyylissä (OH on alkoholien funktionaalinen ryhmä).

Aldehydin ja yhden samaan glukoosimolekyyliin kuuluvan hydroksyyliryhmän välisessä vuorovaikutuksessa muodostumisen jälkeen muodostuu syklin rengas.

Viidennen hiiliatomin hydroksyyliryhmästä peräisin oleva vetyatomi siirretään aldehydiryhmään ja se liitetään sinne hapella. Äskettäin muodostettua hydroksyyliryhmää (OH) kutsutaan glykosidiseksi.

Ominaisuuksiensa mukaan se eroaa merkittävästi monosakkaridien alkoholi- (glykosiinihydroksyyliryhmistä).

Viidennen hiiliatomin hydroksyyliryhmän happiatomi yhdistyy aldehydiryhmän hiilen kanssa, jolloin muodostuu rengas:

Glukoosin alfa- ja beeta-anomeerit eroavat OH-glykosidiryhmän asemassa suhteessa molekyylin hiiliketjuun.

Pidimme kuuden jäsenen syklin esiintymistä. Mutta syklit voivat olla myös viisi jäsentä.

Tämä tapahtuu, jos aldehydiryhmästä muodostuva hiili yhdistyy neljännen hiiliatomin hydroksyyliryhmän hapen kanssa eikä viidennen hiiliatomin kanssa, kuten edellä on kuvattu. Hanki pienempi rengas.

Ketjuttuja syklejä kutsutaan pyranoosiksi, viiden jäseneksi - furanoosiksi. Syklien nimet on johdettu samankaltaisten heterosyklisten yhdisteiden - furaanin ja pyranin nimistä.

Syklisten muotojen nimissä sekä itse monosakkaridin nimessä ilmoitetaan “loppu” - pyranoosi tai furanoosi, joka kuvaa jakson kokoa. Esimerkiksi: alfa-D-glukofuranoosi, beeta-D-glukopyranoosi jne.

Monosakkaridien sykliset muodot ovat termodynaamisesti vakaampia verrattuna avoimiin muotoihin, joten ne ovat luonnossa tavallisempia.

glukoosi

Glukoosi (antiikin kreikasta. Γλυκύς - makea) (C₆H₁₂O₆) tai rypäleen sokeri - tärkein monosakkarideista; valkoiset kiteet, makea maku, helposti liukenevat veteen.

Glukoosiyksikkö on osa joukkoa disakkarideja (maltoosia, sakkaroosia ja laktoosia) ja polysakkarideja (selluloosa, tärkkelys).

Glukoosia esiintyy viinirypälemehussa, monissa hedelmissä sekä eläinten ja ihmisten veressä.

Lihaksikas työ tehdään pääasiassa glukoosin hapetuksen aikana vapautuneen energian vuoksi.

Glukoosi on heksatominen aldehydialkoholi:

Glukoosi saadaan hydrolysoimalla polysakkarideja (tärkkelystä ja selluloosaa) entsyymien ja mineraalihappojen vaikutuksesta. Luonnossa kasvit tuottavat glukoosia fotosynteesin aikana.

fruktoosi

Fruktoosi tai C6H12O6-hedelmäsokeri on monosakkaridi, joka on monien hedelmä- ja marjamehujen glukoosisatelliitti.

Fruktoosi monosakkaridisidoksena on osa sakkaroosia ja laktuloosia.

Fruktoosi on huomattavasti makeampi kuin glukoosi. Seokset ovat osa hunajaa.

Rakenteen mukaan fruktoosi on kuuden atomin ketonialkoholi:

Toisin kuin glukoosi ja muut aldoosit, fruktoosi on epästabiili sekä emäksisissä että happamisissa liuoksissa; hajoaa polysakkaridien tai glykosidien happohydrolyysin olosuhteissa.

galaktoosi

Galaktoosi on monosakkaridi, joka on yksi yleisimmistä luonnollisesti esiintyvistä heksatomisista alkoholeista - heksooseista.

Galaktoosi esiintyy asyklisissä ja syklisissä muodoissa.

Se eroaa glukoosista neljännen hiiliatomin ryhmien tilasuunnittelulla.

Galaktoosi liukenee hyvin veteen, huonosti alkoholiin.

Kasvikudoksissa galaktoosi on osa raffinoosia, melibioosia, stakyoosia ja myös polysakkarideja - galaktaaneja, pektiiniaineita, saponiineja, erilaisia ​​kumia ja limaa, arabikumia jne.

Eläimillä ja ihmisillä galaktoosi on olennainen osa laktoosia (maitosokeri), galaktogeenia, ryhmäspesifisiä polysakkarideja, aivohalvauksia ja mukoproteiineja.

Galaktoosia esiintyy monissa bakteeripolysakkarideissa ja sitä voidaan fermentoida niin sanotulla laktoosihiivalla. Eläin- ja kasvikudoksissa galaktoosi voidaan helposti muuntaa glukoosiksi, joka imeytyy paremmin, voidaan muuntaa askorbiini- ja galakturonihappoiksi.

Fruktoosin ja glukoosin ominaisuudet

Fruktoosi ja glukoosi ovat hiilihydraatteja - orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät hiiltä, ​​vetyä ja happea. Glukoosi on yksi yleisimmistä hiilihydraateista ja tärkeimmistä energialähteistä kehomme solujen toiminnan kannalta. Lisäksi glukoosi on veren elintärkeä osa. Fruktoosi on myös hiilihydraatti, mutta harvinaisempi. Se maistuu makeammin kuin glukoosi. Fruktoosin lähteet ovat hedelmiä (tästä syystä aineen nimi), marjoja ja hunajaa.

Fruktoosi ja glukoosi ovat erittäin tärkeitä ihmiskehon normaalille toiminnalle. He osallistuvat aktiivisesti aineenvaihduntaan. Tärkeintä on, että ne tarjoavat solujen kasvuun, jakautumiseen ja toimintaan tarvittavan energian. Ne ovat erityisen tärkeitä intensiivisesti toimivien elinten, kuten sydämen, lihasten, keskushermoston, työhön. Lisäksi glukoosin ja fruktoosin yhdisteet sisältyvät limaan, joka suojaa suolet ja ihmisen keuhkoputket vaurioilta.

Myös glukoosin antitoksiset ominaisuudet ovat erittäin tärkeitä. Se on glukoosi, joka auttaa maksassa poistamaan myrkkyjä ja myrkkyjä kehosta. Glukoosi- ja fruktoosiliuoksia käytetään ruokamyrkytyksissä, ne auttavat poistamaan haitallisia aineita ja vähentämään nopeasti niiden pitoisuutta veressä. Antitoksisten ominaisuuksien vuoksi glukoosia käytetään aktiivisesti hepatiitin ja maksakirroosin monimutkaisessa hoidossa.

Fruktoosi sai myös suosiota, koska sen kaloripitoisuus oli alhainen verrattuna tavalliseen sokeriin. Fruktoosin vuoksi sokerin kulutus voidaan puolittaa. Tämä on erityisen tärkeää makealle, altis täyteydelle. Sokerin korvikkeet ja makeutusaineet valmistetaan fruktoosin perusteella. Näyttää siltä, ​​että tämä on ihanteellinen vaihtoehto aikamme aikana, koska niin monet ihmiset kärsivät nykyään liikalihavuudesta. On kuitenkin olemassa ongelmia. Asiantuntijat ovat osoittaneet, että liiallinen fruktoosin käyttö aiheuttaa insuliiniresistenssiä. Tämä on tyypin 2 diabeteksen, erittäin vakavan sairauden kehittyminen. Lisäksi fruktoosi ei aiheuta täyteyttä, ja henkilö voi istua enemmän kuin hän tarvitsee.

Joten fruktoosi ja glukoosi ovat hyvin tärkeitä ihmiskeholle, mutta niitä ei saa käyttää väärin. Ei ihme, että ihmiset sanovat, että kaikki on kohtuullista.

Glukoosin ja fruktoosin yleiset ominaisuudet;

Hiilihydraattien kliininen merkitys.

Tärkein veren hiilihydraatti on glukoosi, sen pitoisuus terveen aikuisen veressä on 3,33 - 5,55 mmol / l. Plasman glukoosipitoisuus on hieman suurempi kuin 3,88 - 6,10 mmol / l. Muita hiilihydraatteja ovat fruktoosi 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, jälkiä galaktoosista, laktoosista, maltoosista, sakkaroosista. Glukoosipitoisuus veressä on seurausta glykogeenistä tai muista lähteistä peräisin olevan glukoosin muodostumisnopeuksien suhteesta, sen imeytymisestä ruoansulatuskanavasta ja kudosten käytöstä.

Veren glukoositasoa pidetään 6-8 mmol / l: n raja-arvona, ja se on yhtä suuri tai suurempi kuin 8 mmol / l, joka voi olla diabeteksen diagnosointi.

Kliinisissä laboratorioissa haiman diagnoosin määrittämiseksi määritetään glukoosipitoisuus veressä ja virtsassa. Glykosaminoglykaanien synnynnäiset metaboliset häiriöt aiheuttavat vakavia komplikaatioita, jotka ovat useimmiten yhteensopimattomia elämän kanssa. Niiden metaboliaan vaikuttavien entsyymien aktiivisuuden ja glykosaminoglykaanien vaihdon tuotteiden määrittämistä käytetään sidekudoksen sairauksien diagnosoimiseksi.

Glukoosia voidaan käyttää nopeasti ja helposti kehossa glykogeenin muodostumiseen, aivokudoksen ravitsemukseen, työskenteleviin lihaksiin, mukaan lukien sydänlihaksen, ylläpitämään tarvittavaa verensokeritasoa ja luomalla maksan glykogeenin varantoja

Fruktoosilla on samat ominaisuudet kuin glukoosilla. Kuitenkin se imeytyy hitaammin suolistossa, ja veren lähtiessä veri lähtee nopeasti. Fruktoosi merkittävässä määrin (jopa 70-80%) säilyy maksassa eikä aiheuta veren ylikyllästymistä sokerilla. Maksassa fruktoosi muunnetaan helpommin glykogeeniksi. Fruktoosilla on korkea sokeripitoisuus.

Monosakkaridit: luokittelu molekyylirakenteen mukaan (aldoosit, ketoosit, pentoosit, heksoosit).

Tavanomaiset monosakkaridit ovat polyoksi-aldehydejä (aldoosia) tai polyoksiketoneja (ketooseja), joissa on lineaarinen hiiliatomiketju, joista kukin (paitsi karbonyylihiili) liittyy hydroksyyliryhmään.

Yksinkertaisin monosakkaridi, glyserolialdehydi, sisältää yhden asymmetrisen hiiliatomin ja tunnetaan kahtena optisena isomeerinä (D ja L). Muilla monosakkarideilla on useita asymmetrisiä hiiliatomeja; Monosakkaridien erot kussakin rivissä johtuvat muiden asymmetristen keskusten suhteellisesta konfiguraatiosta.

Jos monosakkaridimolekyylin lineaarisessa muodossa on aldehydiryhmä, tämä hiilihydraatti kuuluu aldooseihin, eli se on aldehydialkoholi (aldose), jos molekyylin lineaarisessa muodossa oleva karbonyyliryhmä ei ole sitoutunut vetyatomiin, niin se on ketoalkoholia (ketoosia).

Jos heksoosimolekyylin lineaarinen muoto on aldehydiryhmä, niin tällainen hiilihydraatti kuuluu aldohexoseihin (esimerkiksi glukoosiin) ja jos vain karbonyyli, se viittaa ketoheksooseihin (esimerkiksi fruktoosi).

Monosakkaridien rakenne, fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet (esimerkiksi glukoosi ja fruktoosi) t

Monosakkaridien yleiset ominaisuudet, luokittelu ja nimikkeistö, niiden molekyylien rakenne, stereoisomeria ja konformaatio. Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet, hapetus ja glukoosin ja fruktoosin väheneminen. Oksimien, glykosidien ja kelaatti- kompleksien muodostuminen.

KORKEAKOULUJEN TALOUSARVION YHTEISÖN KOULUTUKSEN "BASHKIR STATE UNIVERSITY"

"Monosakkaridien (esimerkiksi glukoosi ja fruktoosi) rakenne, fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet" t

Kolmannen vuoden opiskelija Nasyrova Yu.R.

Biologisten tieteiden tohtori, professori

Usmanov Iskander Yusufovich

Ensimmäistä kertaa termi "hiilihydraatit" ehdotti Derptin (nykyisen Tartu) yliopiston KG professori Schmidt vuonna 1844. Tuolloin oletettiin, että kaikilla hiilihydraateilla on yleinen kaava C_m(H₂O)_n, eli hiilihydraatti + vesi. Tästä syystä nimi "hiilihydraatit". Esimerkiksi glukoosilla ja fruktoosilla on kaava C (H₂O)₆, sokeriruoko (sakkaroosi) C₁₂ (H₂O)₁₁, tärkkelys [C₆(H₂O)₅]_n ja niin edelleen Myöhemmin kävi ilmi, että joukko yhdisteitä, jotka kuuluvat hiilihydraattien luokkaan, sisältävät vetyä ja happea hieman eri suhteessa kuin yleisessä kaavassa (esimerkiksi deoksiriboosi C₅H₁₀oi₄). Vuonna 1927 kemiallisen nimikkeistön uudistamista käsittelevä kansainvälinen komissio ehdotti, että termi "hiilihydraatit" korvataan termillä "glysiidit", mutta vanha nimi "hiilihydraatit" oli juurtunut ja yleisesti tunnustettu. (Brownstein A. E. 1987)

Hiilihydraattien kemia on yksi johtavista paikoista orgaanisen kemian kehityksen historiassa. Ruoan sokeria voidaan pitää ensimmäisenä orgaanisena yhdisteenä, joka on eristetty kemiallisesti puhtaassa muodossa. Tuotettu vuonna 1861 A.M. Formaldehydistä peräisin olevien hiilihydraattien synteesi (kehon ulkopuolella) oli ensimmäinen synteesi yhdestä elävien organismien muodostavien aineiden (proteiinit, lipidit, hiilihydraatit) kolmen pääryhmän edustajista. Yksinkertaisimpien hiilihydraattien kemiallinen rakenne selvitettiin 1800-luvun lopulla. perustutkimuksen tuloksena E. Fisher. Merkittävää panosta hiilihydraattien tutkimukseen ovat venäläiset tutkijat A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov ym. Tämän vuosisadan 20-luvulla englantilaisen tutkijan W. Heuorsin teokset perustivat polysakkaridien rakenteellisen kemian. XX luvun toisen puoliskon jälkeen. hiilihydraattien kemian ja biokemian kehitys on nopeaa, koska niiden biologinen merkitys on tärkeä. (Berezov T. T. et ai., 1998)

Hiilihydraattien luokkaan kuuluvat orgaaniset yhdisteet, jotka sisältävät aldehydi- tai ketoniryhmän ja useita alkoholihydroksyylejä. Niiden alkuainekoostumus ilmaistaan ​​yleiskaavalla C_nH_2nO_n. Hiilihydraatteja ovat yhdisteet, joilla on erilaisia ​​ja usein täysin erilaisia ​​ominaisuuksia. Niiden joukossa ovat alhaisen molekyylipainon ja suurimolekyylipainoiset, kiteiset ja amorfiset aineet, jotka liukenevat veteen ja liukenevat veteen, hydrolysoituvat ja hydrolysoimattomat, kykenevät hyvin hapettaviksi ja suhteellisen kestäviksi hapettavien aineiden vaikutukselle. hiilihydraatit, niiden molekyylien rakenne; se määrää hiilihydraattien osallistumisen elintärkeisiin prosesseihin ja eläin- ja kasvikudosten rakentamiseen. (Leninger, A. 1985)

Kaikissa organismeissa hiilihydraatit ovat poikkeuksetta ainetta, jonka hapettuminen vapauttaa kemiallisten reaktioiden tarvitseman energian. Tällaisia ​​hiilihydraatteja pidetään varana. Tämän välituotteiden kanssa hiilihydraattien hapettumista käytetään monien muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin. Lueteltuja hiilihydraattifunktioita (rakenne, energia ja aineenvaihdunta) pidetään kanonisina. Viime aikoina on kuitenkin käynyt selväksi, että hiilihydraatteihin liittyy monia muita ei-standardeja, ei-kanonisia toimintoja. Monilla hiilihydraateilla ja hiilihydraatteja sisältävillä biopolymeereillä on ainutlaatuinen rakenne ja spesifisyys. Täten ryhmäveren aineet, jotka ovat glykoproteiineja, joissa 80% molekyylistä edustaa hiilihydraatteja, juuri näiden epäsymmetristen keskusten, stereoisomeerien, tautomeerien ja konformerien kustannuksella hankkivat hämmästyttävän vuorovaikutuksen spesifisyyden. Glykoproteiinien ja glykolipidisoluseinien oligosakkaridifragmentit laajennetaan solujen seinämien ulkopuolella olevina antenneina ja toimivat reseptorifunktioita suorittavina paikannimina. Erityisesti niiden aktiivisuuden kautta proteiinitoksiinit (esimerkiksi kolera, botuliini, tetanus, difteria, shigatoksiinit jne.), Bakteerit (esimerkiksi E. coli, joissa on mannoositähteistä koostuvia oligosakkarideja), virukset (esimerkiksi influenssavirus) sitoutuvat soluihin jne. Immunoglobuliinien oligosakkaridifragmenttien rakenteet ovat erittäin toistettavia ja kohtalaisen konservatiivisia, mikä tarjoaa spesifisiä hiilihydraatti-proteiini- vuorovaikutuksia näiden yllättävän hienojakoisten suojaproteiinien domeenien välillä. (Filippovich Yu. B. 1999)

Yli 250 entsyymillä on oligosakkaridifragmentteja, jotka ovat selektiivisesti vuorovaikutuksessa lukuisten lektiinien, proteiinien kanssa, jotka antavat konjugaatteja hiilihydraattien kanssa. Niinpä nukleiinihappojen ja proteiinien ohella nykyaikaisesta näkökulmasta hiilihydraatit ovat informatiivisia molekyylejä, toisin sanoen elokuvan molekyylikieliä.

Tästä johtuen hiilihydraattien biokemiassa - glykobiologiassa ja glyko-tekniikassa - uuden suunnan ääriviivat alkavat näkyä selkeämmin. Hiilihydraatit jaetaan koostumuksesta, rakenteesta ja ominaisuuksista, erityisesti käyttäytymisestä, kun niitä kuumennetaan happojen laimealla vesiliuoksella (ts. Riippuen suhteesta hydrolyysiin), jaetaan kahteen ryhmään: yksinkertainen ja monimutkainen. Yksinkertaisia ​​hiilihydraatteja ei hydrolysoida. Monimutkaiset hydrolysoidut hiilihydraatit hajoavat muodostaen yksinkertaisia ​​hiilihydraatteja. (Phillipovich Yu. B. ja muut.)

Tässä artikkelissa keskitytään kysymyksiin, jotka koskevat tällaisen hiilihydraattien ryhmän rakenteita, fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia monosakkarideina.

Koska yksinkertaisia ​​hiilihydraatteja ei hydrolysoida, niitä kutsutaan myös monosakkarideiksi. Monosakkarideja voidaan pitää moniarvoisten alkoholien johdannaisina, jotka sisältävät karbonyyli- (aldehydi- tai ketoniryhmän). Jos karbonyyliryhmä on ketjun päässä, niin monosakkaridi on aldehydi ja sitä kutsutaan aldoosiksi; missä tahansa muussa tämän ryhmän asemassa monosakkaridi on ketoni ja sitä kutsutaan ketoosiksi.

Yksinkertaisimmat monosakkaridien edustajat ovat trioosit: glyseraldehydi ja dioksyasoni. Hapetuksen aikana muodostuu trihydroksisen alkoholin - glyseroli-glyseraldehydin (aldoosin) primaarinen alkoholiryhmä ja sekundaarisen alkoholiryhmän hapettuminen johtaa dioksiasetonin (ketoosin) muodostumiseen. (Anisimov A.A. 1986)

Luokittelu ja nimikkeistö. Molekyylirakenne

Monosakkaridien luokittelussa on useita periaatteita: monosakkaridit jaetaan aldooseihin ja ketooseihin riippuen siitä, sisältävätkö ne aldehydi- tai ketoma-ryhmää; Molekyylin muodostavien hiiliatomien lukumäärällä voidaan jakaa (triosit, tetrosit, pentoosit, heksoosit, heptoosit, oktosit jne.).

Glukoosi ja fruktoosi ovat isomeerejä - niiden rakenne on erilainen, mutta molekyylikaavat ovat samat - C₆H₁₂O₆.

Sokerit voivat myös esiintyä sykleinä. Sokerin, jossa on kuuden jäsenen syklit, kutsutaan pyranoosiksi, ja sokeria, jossa on viiden jäsenen sykli, kutsutaan furanoosiksi.

Yli seitsemää hiiliatomia sisältäviä sokereita kutsutaan korkeammiksi sokereiksi. Kemiallisen luonteen mukaan kaikki monosakkaridit jaetaan neutraaleiksi (sisältävät vain karbonyyli- ja alkoholiryhmät); hapan (sisältävät myös karboksyyliryhmiä) ja aminohappo, jossa karbonyyli- ja alkoholiryhmien lisäksi on myös aminoryhmä, joka määrittää näiden yhdisteiden perusominaisuudet. Tunnetaan myös polyfunktionaalisia sokereita, jotka sisältävät samanaikaisesti karbonyyli- ja hydroksyyliryhmien lisäksi karboksyyli- ja aminoryhmiä, kuten neuramiinihappoa. (Nikolaev A.Ya. 1989)

Monosakkaridien eri edustajien nimien perustana on useimmissa tapauksissa neutraalien sokerien (ksyloosi, riboosi, glukoosi, fruktoosi) triviaaliset nimet. Niistä valmistetaan aminohappojen (glukosamiini, galaktosamiini) ja karboksyyliä sisältävien sokereiden (glukuronihappo, mannonihappo, galaktikkahappo) nimet. Monosakkaridien triviaaliset nimet koostuvat yleensä kahdesta osasta: juuri ilmaisee tietyn sokerin ominaisuuden tai sen alkuperän, ja annoksen päättyminen osoittaa sen kuuluvan hiilihydraatteihin. Esimerkiksi nimi "fruktoosi" osoittaa tämän monosakkaridin sisällön hedelmissä.

Ketoosin nimet annetaan - uloosin, esimerkiksi ketoosin C4 - tetruloosin, ketoosin C5 - pentoloosin, lopettamiseen. Monosakkaridien nimiin yhdistetään usein kaksi periaatetta - sekä aldehydi- että ketoniryhmän läsnäolo ja hiiliatomien lukumäärä on ilmoitettu: aldopentoosi, ketoheksoosi.

Monosakkaridien erilaisten johdannaisten merkitsemiseksi hiiliatomit numeroidaan aldehydiryhmästä alkaen tai siitä päähän, johon ketoryhmä on lähempänä, ja substituenttien sijainti on merkitty numerolla sekä atomilla, johon substituentti liittyy, jos se ei ole suoraan yhteydessä hiiliin. Esimerkiksi: 2-deoksi-2-amino-3,4-di-0-metyyliglukoosi. (Anisimov A.A. 1986)

Kaikki monosakkaridit sisältävät asymmetrisiä hiiliatomeja: aldotriose - yksi epäsymmetrian keskus, aldotetrose - 2, aldopentoosi - 3, aldohexose - 4 jne. Ketoosit sisältävät yhden asymmetrisen atomin vähemmän kuin aldoosit, joilla on sama määrä hiiliatomeja. Siksi ketotrioosidioksiasetoni ei sisällä asymmetrisiä hiiliatomeja. Kaikki muut monosakkaridit voivat esiintyä erilaisina stereoisomeereinä.

Minkä tahansa monosakkaridin stereoisomeerien kokonaismäärä ilmaistaan ​​kaavalla N = 2 n, jossa N on stereoisomeerien lukumäärä ja n on asymmetristen hiiliatomien lukumäärä. Glyseraldehydi sisältää vain yhden epäsymmetrisen hiiliatomin ja voi siksi esiintyä kahtena eri stereoisomeerinä.

Glyseraldehydin isomeeriä, jossa kun mallia projisoidaan OH-ryhmälle asymmetrisellä hiiliatomilla, pidetään oikealla puolella, pidetään D-glyseraldehydinä, ja peiliheijastus on L-glyseraldehydi, esimerkiksi glukoosi:

Aldohexoosit sisältävät neljä asymmetristä hiiliatomia ja voivat esiintyä vvde 16-stereoisomeereissä (24), jotka edustavat esimerkiksi glukoosia. Aldopentoosin ja aldotetroosin osalta stereoisomeerien lukumäärä on vastaavasti 2 3 = 8 ja 2 2 = 4 (Berezov T. T. 1990)

Monosakkaridin kuuluminen D- tai L-sarjaan määräytyy viimeksi mainitun OH-ryhmän sijainnin perusteella (laskettaessa kiraalisen hiiliatomin aldehydistä tai ketoryhmästä). Jos se sijaitsee hiiliketjun oikealla puolella, molekyyli luokitellaan D-sarjaan, jos se on vasemmalla puolella, L-sarjaan. Merkinnät D ja L eivät osoita polarisaatiotason pyörimissuuntaa. Jotkut D-sarjaan osoitetut monosakkaridit ovat levoroivia, ja monet L-sarjan edustajat ovat hämmentäviä. Osoittaakseen, että monosakkaridi kuuluu D- tai L-sarjaan ja polarisaatiotason pyörimissuunta merkkien D tai L jälkeen, sokerin (+) tai (-) merkki sijoitetaan sokerin nimen eteen ja osoittaa oikealle tai vasemmalle. (White, A., et ai., 1984)

Elävissä organismeissa monosakkarideja esiintyy valtaosassa tapauksista D-konfiguraatiossa. Poikkeuksia ovat L-arabinoosi, suhteellisen harvinaiset L-moho-sakkaridit bakteereissa, L-ramnoosi ja kasvien L-sorboosi. (Www.chem03.ru)

Koska stereoisomeerien lukumäärä aldohexooseille, joissa on neljä kiraalista keskusta, on 4, ts. Kuusitoista, ne voidaan ryhmitellä kahdeksaan enantiomeeripariin. Aldoheksoosien 8 enantiomeeriparin D- ja L-isomeereillä on samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet ja ne eroavat vain polarisoidun valon tason pyörimissuunnassa.

Enantiomeerien (D- ja L-muodot) ekvimolaarista seosta kutsutaan raseemiseksi seokseksi tai rasemaatiksi, eikä sillä ole optista aktiivisuutta. Jos verrataan monosakkaridien stereoisomeerejä, jotka eivät ole enantiomeerejä, niiden väliset rakenteen erot ovat riittäviä, jotta näillä monosakkarideilla on erilaiset kemialliset ominaisuudet, samoin kuin sulamis- ja kiehumispisteet, liukoisuus jne. Tällaisia ​​stereoisomeeripareja kutsutaan diastereomeereiksi. Esimerkiksi D-mannoosi on enantiomeeri suhteessa L-mannoosiin ja diastereomeeriin suhteessa 14 muuhun heksoosiin (galaktoosin, glukoosin, guloosin, idoosin jne. D- ja L-muodot) (Stoddart J., 1975)

Diastereomeerejä, jotka eroavat konfiguraatiossa vain yhdessä useista kiraalisista keskuksista, kutsutaan epimeereiksi, jotka ovat luonteeltaan erityisen yleisiä: glukoosi ja galaktoosi (vain erot C-4: n konfiguraatiossa), glukoosi ja mannoosi (erot C-2: ssa). Usein fruktoosi lisätään viimeiseen pariin epimeereihin, vaikka tämä ei ole oikein - fruktoosin ja glukoosin erot ovat luonteeltaan rakenteellisia. Yksi epimeraatio muunnetaan toiseksi kutsutaan epimerisaatioon.

Monosakkaridien ominaispiirre on niiden voimakas kyky tautomeerisiin transformaatioihin. Monosakkaridien tautomeria on kahdenlaisia: keto-enoli ja rengas-ketju.

Monosakkaridien keto-enoli-tautomeeria muodostuu muodon siirtymisestä karbonyylihapon kanssa aldehydi- tai ketoniryhmään enolimuodossa (OH-ryhmässä, jossa on hiiliatomi, joka on sitoutunut kaksoissidoksella).

Keto-enoli-tautomeerin ansiosta epimeeriset monosakkaridit voivat muuttua toisiinsa.

Monosakkaridien rengasketjun tautomeria koostuu monosakkaridin, joka on dynaamisessa tasapainossa, renkaiden (syklisten) muotojen ja ketjun (ts. Avoimen hiiliketjun) kanssa. Syklin sulkeminen suoritetaan monosakkaridin CO-ryhmän lähestyessä, jolloin hiiliatomin hydroksyyli poistetaan siitä 3-4 linkillä. Karbonyylihappo läpäisee mainitun alkoholiryhmän vetyatomin lisäreaktion, minkä seurauksena muodostuu uusi hydroksyyli, jota kutsutaan glykosidiksi tai hemiasetaaliksi. (Komov, I.P. 2005)

Mille tahansa monosakkaridille, jolla on spesifiset fysikaaliset ominaisuudet (sulamispiste, liukoisuus jne.), On tunnusomaista spesifisen kierron arvo. Monosakkaridiliuosten erityistä kiertoa muutettaessa (ajankohtana) kutsutaan mutaatioksi. Tämä ilmiö johtuu siitä, että liuoksessa muodostuu tasapaino kaikkien mahdollisten glukoosin rengas- ja ketjomodifikaatioiden välillä, joista jokaisella on oma spesifinen pyöriminen, ja niiden seoksella on keskimääräinen spesifisen kierton arvo. On tunnettua, että aldehydit ja ketonit reagoivat helposti ja reversiibelisti ekvimolaarisen alkoholimäärän kanssa muodostamalla puolet asetaalia. (koivu) Puoli-asetaalin muodostumisen reaktio on mahdollista yhden molekyylin rajoissa, jos se ei liity paikkarajoituksiin. (NN Yakovlev, 1974) A. Bayerin teorian mukaan alkoholin ja karbonyyliryhmien intramolekulaarinen vuorovaikutus on edullisinta, jos se johtaa viiden tai kuuden jäsenen syklien muodostumiseen. Kun hemiasetaalit muodostuvat, syntyy uusi asymmetrinen keskus (D-glukoosille tämä on C-1). Saharovin kuusi-jäsenisiä renkaita kutsutaan pyranooseiksi, ja viiden jäsenen renkaita kutsutaan furanooseiksi. B-muoto on muoto, jossa hemiasetaalihydroksyylin sijainti on sama kuin asymmetrisen hiiliatomin sijainti, joka määrittää kuulumisen D- tai L-sarjaan. Toisin sanoen, kaavoissa, joissa on D-sarjan monosakkaridien b-modifikaatio, hemiasetaalihydroksyyli on kirjoitettu oikealle ja L-sarjan edustajien kaavoihin vasemmalla. Kun kirjoitat lomaketta, tee päinvastainen. (E.S. Severin, 2005)

Siten mutarotaation ilmiö johtuu siitä, että kukin hiilihydraattien kiinteä valmiste on mikä tahansa syklinen (hemiasetaalinen) muoto, mutta kun liuenneet ja pysyvät liuokset tämä muoto aldehydin läpi muuttuu muihin tautomeerisiin syklisiin muotoihin, kunnes saavutetaan tasapainotila. Tässä tapauksessa alkupe- räistä syklistä muotoa kuvaava spesifisen pyörimisen arvo muuttuu vähitellen. Lopuksi vakiintuva pyöriminen on muodostettu, mikä on ominaista tautomeerien tasapainoseokselle. Esimerkiksi tiedetään, että vesipitoisissa liuoksissa glukoosi on pääasiassa b- ja c-glukopyranoosin muodossa, vähäisemmässä määrin b- ja c-glukofuranoosina ja hyvin pieninä määrinä glukoosia - aldehydimuodon muodossa. V., 1983)

On korostettava, että glukoosin erilaisista tautomeerisistä muodoista vapaassa tilassa tunnetaan vain b- ja b-pyranoosi. Pieniä määriä furanoosi- ja aldehydimuotoja on liuoksissa todistettu, mutta vapaassa tilassa niitä ei voida erottaa niiden epävakauden vuoksi.

1920-luvulla W. Heuors ehdotti hiilihydraattien rakenteellisten kaavojen kirjoittamista tarkemmin. Heuors-kaavat ovat kuusikulmioita tai viisikulmioita, ja ne näkyvät perspektiivinä: rengas sijaitsee vaakatasossa. Lukijalle lähempänä olevat sidokset on esitetty lihavoiduilla viivoilla (syklin hiiliatomeja ei ole kirjoitettu). Substituentit, jotka sijaitsevat molekyylin rungon oikealla puolella sen pystysuorassa kuvassa, sijoitettu renkaan tason alapuolelle, ja substituentit vasemmalle renkaan tason yläpuolelle. Käänteissääntö koskee vain sitä yksittäistä hiiliatomia, jonka hydroksyyliryhmä osallistuu syklisen hemiasetaalin muodostumiseen. Niinpä D-sokereilla on CH-ryhmä.₂Hän kirjoittaa tämän hiiliatomin päälle ja vetyatomi on sen alapuolella (Streier L., 1984).

Lopuksi on syytä muistaa, että kun kirjoitetaan rakenteellisia kaavoja Heuorsin mukaan, C-1: n hydroksyyliryhmän tulisi sijaita renkaan tason alapuolella b-muodossa ja sen yläpuolella muodossa:

Hewors-projisointikaavat eivät heijasta monosakkaridien todellista konformaatiota.

Hiilihydraattien muodot ovat erittäin erilaisia. On tunnettua, että kuusijäseniset alisykliset yhdisteet (sykloheksaani) ovat geometrisesti erilaisissa muodoissa, joita molekyyli ottaa vastaan ​​häiritsemättä valenssisidosten pituutta ja niiden välisiä kulmia. Näitä muotoja kutsutaan konformaatiomeereiksi.

Monosakkarideille, joille on tunnusomaista pääasiassa pyranoosirakenne, on myös tyypillinen konformationaalinen isomeria. Jos sykloheksaanista tunnetaan kuitenkin vain kaksi konformaatiota - tuolin tyyppi ja veneen tyyppi:

monosakkaridi-glukoosi-fruktoosi

Vaatimusten tyyppi: tuolit ja veneet

“Tuoli” on jäykempi, vakaampi, konformaatio ja “veneen” muoto on liikkuvampi, on useita vaihtoehtoja. Furanoosin konformaatiota on tutkittu huonommin. Uskotaan, että turkisrengas voi esiintyä joko "kirjekuoren" konformaatiossa (neljä atomia yhdessä tasossa ja yksi ulkonee siitä) tai "kierre" -muodossa, kun kolme atomia on yhdessä tasossa, ja kaksi tulevat siitä.

Monosakkaridien rengasketjun tautomeria on ominaisuus, joka riippuu CO-ryhmien ja alkoholiradikaalien samanaikaisesta läsnäolosta niiden molekyyleissä. Glykosidihydroksyylin käyttäytyminen, joka tapahtuu monosakkaridin syklisen muodon muodostumisen aikana, on erityinen: se tulee kemiallisiin reaktioihin paljon aktiivisemmin kuin muut hydroksyyliryhmät. Syklisten monosakkaridien johdannaisia, jotka on saatu korvaamalla glykosidihydroksyylin H-atomi radikaalilla, kutsutaan glykosideiksi, ja tätä radikaalia kutsutaan aglykoniksi. (Stepanenko B.N. 1977)

MONOSACCHARIDIEN FYSIKAALISET OMINAISUUDET

Monosakkaridit ovat kiinteitä, värittömiä, kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen ja huonosti liukenevat (tai jopa täysin liukenemattomat) orgaanisiin liuottimiin (alkoholi, eetteri). Kaikilla niillä on makea maku, mutta sokerien makeus ei ole sama. Jos sakkaroosin makea maku on 100%, se on yhtä suuri kuin 171% fruktoosi, glukoosi - 74, ksyloosi - 40, laktoosi - 16%. Monosakkaridiliuoksilla on neutraali reaktio (Anisimov A. A. 1986)

Glukoosi on väritön kiteinen aine, jolla on makea maku ja joka liukenee veteen. Fruktoosi muodostaa vedettömät neulat, sulamispiste 102 - 105 ° C. Fruktoosin molekyylipaino on noin 180,16; ominaispaino 1,6 g / cm3; kaloriarvo on noin sama kuin muut sokerit, 4 kcal / 1 g. Fruktoosi on ominaista jonkin verran hygroskooppisuutta. Tiivistetyt fruktoosiyhdisteet säilyttävät kosteuden. Fruktoosi liukenee helposti veteen ja alkoholiin. 20 ° C: ssa kyllästetyn fruktoosiliuoksen konsentraatio on 78,9%, kylläinen sakkaroosiliuos on 67,1%, ja kyllästetty glukoosiliuos on vain 47,2%. Fruktoosiliuosten viskositeetti on pienempi kuin glukoosi- ja sakkaroosiliuosten viskositeetti (V.V. Menshikov, 1986)

MONOSAKKARIEN KEMIALLISET OMINAISUUDET

Monosakkaridien kemiallisten ominaisuuksien moninaisuus selittyy niiden difunktionaalisuudella. Niillä on moniarvoisten alkoholien, oksoyhdisteiden ja hemiasetaalien ominaisuudet. Olosuhteista ja reagenssista riippuen ne voivat reagoida joko avoimessa tai syklisessä (hemiasetaalimuodossa). Täten aldehydiryhmän mukaan niille on tunnusomaista hapettumis- ja pelkistysreaktiot, karbonyylihapposubstituutio, polykondensaatio (piki) jne., Eetterien ja estereiden muodostumisella, ja muut orgaanisesta kemiasta hyvin tunnetut vuorovaikutukset. Biokemiassa monosakkaridien redoksireaktiot ja niiden fosforihappoestereiden muodostuminen ovat erityisen tärkeitä. (Yakovleva N.N., 1973)

Happojen ja emästen vaikutus monosakkarideihin

Monosakkaridit ovat stabiileja epäorgaanisten happojen kuumassa laimeassa liuoksessa, joka mahdollistaa niiden kvantitatiivisen eristämisen muuttumattomassa muodossa polysakkaridien hydrolyysin aikana. Konsentroitujen happojen vaikutuksesta monosakkaridit dehydratoidaan ja saadaan syklisiä aldehydejä - furfuraalia. Tässä tapauksessa hydroksimetyylifurfuraali muodostuu heksooseista ja furfuraali pentooseista. Saadut furfuraalit voivat reagoida fenolien tai niiden johdannaisten kanssa kondensaatioreaktiossa, jolloin saadaan värillisiä tuotteita. Tämä ominaisuus on joidenkin sokerireaktioiden perusta. Ketoosit muodostavat hydroksimetyylifurfurolia nopeammin kuin aldohexosit, ja Selo-usovin mukaan keloaksoosin määritelmä perustuu tähän. (Roberts J., 1978)

Laimennettujen emästen vesiliuokset huoneenlämpötilassa aiheuttavat uudelleenjärjestelyn suhteessa anomeeriseen hiiliatomiin ja sen naapuriin, vaikuttamatta muiden hiiliatomien substituenttiryhmiin, ts. Epimerisaatio tapahtuu. Siirtyminen tapahtuu enolimuodossa, joka on sama kaikille kolmelle sokerille. Tätä reaktiota suoritettaessa käytetään yleensä Ba (OH) -liuoksia.₂ tai Ca (OH)₂. Kuumennettuna laimealla emäksellä tai suurina pitoisuuksina vapaat monosakkaridit käyvät läpi molekyylinsisäisiä uudelleenjärjestelyjä, fragmentoitumista ja kondensoitumista. Sokerien kondensoitumisen aikana muodostuu värillisiä tuotteita (keltaisesta tummanruskeaksi) ja värin intensiteetti riippuu hiilihydraatin pitoisuudesta. (Musil J. et ai., 1984)

Kun aldoosia hapetetaan happamassa ympäristössä, muodostuu kolme luokkaa sokerihappoja: aldoninen, aldarinen ja alduroninen.

Aldehydiryhmän hapettuminen ja erityisten entsyymien vaikutuksesta aldehydiryhmä hapetetaan ja aldonihapot muodostuvat (esimerkiksi glukoosista glukonista).

Glukonihappoa kalsiumsuolojen muodossa käytetään lääketieteessä. Sen fosforyloidulla muodolla on tärkeä rooli hiilihydraattiaineenvaihdunnan välituotteena. (Kochetkov N.K., 1967)

Vahvemmalla hapettumisella (typpihapon vaikutus) sekä aldehydiryhmä että viimeisimmän hiiliatomin primaarinen alkoholiryhmä hapetetaan ja muodostuu dikarboksyyli- tai aldariinihappoja. Tällaisen D-glukoosin hapetuksen tuotetta kutsutaan D-glukariinihapoksi tai sokerihapoksi, ja D-galaktoosia kutsutaan D-galaktisiksi tai limakalvoksi.

Tämän luokan hapon suurella biologisella merkityksellä ei ole.

Sitä vastoin kolmas happoryhmä, alduronihapot, on erittäin tärkeä. Ne muodostetaan vain alkoholiryhmän hapetuksen aikana C-6: ssa. Uronihapot ovat monien polysakkaridien komponentteja. (Hough L., 1986)

Kun aldoosi hapetetaan emäksisessä väliaineessa, aldonihapot muodostuvat ensin ja sitten hiilirunko jaetaan. Tässä tapauksessa esiintyy useita tuotteita, joilla on voimakas pelkistyskyky, minkä seurauksena monosakkaridit vähentävät helposti heikkoja hapettavia aineita, kuten hopea (I) oksidia ja kupari (II) -hydroksidia metalliseksi hopeaksi ja kupari (I) -oksidiksi. Yksinkertaisten sokerien reaktiot Ag: n kanssa₂O, Cu (OH)₂ ja felings-neste [kupari (II) oksidin ja kaliumin ja natriumtartraatin alkalinen liuos] käytetään laajalti monosakkaridien avaamiseen ja niiden kvantifiointiin. Sekä happamat että emäksiset ketoosit hapetetaan hiiliketjun rikkomiseksi.

IAD: ää, jossa on hopeaoksidia (I) ja kupari (II) -hydroksidia, käytetään kvalitatiivisina reaktioina aldooseihin ja ketooseihin:

Ketoosit antavat samat reaktiot, koska emäksisessä väliaineessa ne isomeroidaan aldoosiksi.

Monosakkaridin karbonyyliryhmä voidaan pelkistää vedellä olevalla kaasumaisella vedyllä tai natriumamalgaamilla vastaavien moniarvoisten alkoholien muodostamiseksi (joita kutsutaan joskus sokerialkoholeiksi). Sorbitoli muodostuu D-glukoosista ja mannitolia tuotetaan D-mannoosista.

Kun natriumamalgaama palautetaan, litiumalumiinihydridi tai natriumboorihydridi johtaa heksatomisten alkoholien muodostumiseen:

Kun aldoheksoosi pelkistetään vetyjodidilla, muodostuu 2-jodiheksaani kuumennettaessa.

Monosakkaridit reagoivat helposti hydroksyyliamiinin NH kanssa₂OH, lisädehydraatio johtaa nitriileihin, jotka, kun ne hajotetaan vetysyanidilla, muodostavat aldooseja, joilla on pienempi määrä hiiliatomeja. Joten voit asettaa monosakkaridin ja sen D- tai L-sarjaan kuuluvan rakenteen.

Syanohapon lisääminen monosakkaridin karbonyylihiileen antaa kaksi diastereomeeria, jotka eroavat ensimmäisen kiraalisen keskuksen konfiguraatiosta. Heptoosit voidaan saada aikaan hydrolysoimalla myöhemmin oksinitriinihappoa, laktonin muodostumista ja sen pelkistymistä. Tämä menetelmä voi lisätä monosakkaridin hiiliketjua.

Tapahtuu alkalien vaikutuksesta ja liittyy yleisen enolin muodostumiseen. Tuloksena on tasapainoinen seos glukoosia, mannoosia ja fruktoosia.

Reaktio fenyylihydratsiinin kanssa

Antaa ensimmäisessä vaiheessa fenyylihydratsonia, ja sitten seuraava fenyylihydratsiinimolekyyli hapettaa karbonyylihiilen vieressä olevan hydroksyylin, jonka hydrolyysi antaa ketoaldehydiä ja lisää pelkistystä - ketoheksoosi:

Glykosidihydroksyyli reagoi helposti alkoholien, amiinien, tiosesien, muodostavien O-, N- tai S-glykosidien kanssa, esimerkiksi kun etanoli vaikuttaa B-D-glukopyranoosiin kloorivetyhapon läsnä ollessa, B-D-glukopyranoosi muodostuu:

Tuloksena oleva glykosidi ei enää voi mennä avoimeen muotoon.

Alkyylihalidien vaikutuksesta, kun taas kaikki hydroksyylit alkyloidaan:

Syntyneen pentaetyyli-in-D-glukopyranoosin hydrolyysin aikana vapautuu vain glykosidihydroksyyli:

Tuloksena on tetraetyyli-in-D-glukopyranoosi, vapaan glykosidihydroksyylin läsnäolo sallii sen kulkeutua avoimeen muotoon ja vastaavasti tetraetyyli-b-D-glukopyranoosiin:

Galogenanhydridon ja happoanhydridien vaikutuksesta johtaa asyylijohdannaisten muodostumiseen, esimerkiksi pentaatsetyyli-B-D-glukopyranoosi muodostuu p-D-glukopyranoosin rinnastamisen aikana:

Kelaattikompleksien muodostuminen

Moniarvoisina alkoholina monosakkaridit siirtymämetallihydroksidien, esimerkiksi kupari (II) -hydroksidin vaikutuksesta muodostavat liukoisia komplekseja. Kompleksointi tapahtuu hydroksyyliryhmien hapen vuoksi:

Monosakkaridit (esimerkiksi glukoosi) pystyvät jakautumaan entsyymin luonteen mukaan etanoliin, voihappoon tai maitohappoon:

Fermentointiprosessi on hyvin monimutkainen. Yllä olevassa yhtälössä annetaan vain alkuperäinen aine ja käymisen lopulliset tuotteet. Käymisprosessin pitkän tutkimuksen tuloksena havaittiin joukko välituotteita. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monosakkaridit ovat orgaanisia yhdisteitä, yksi hiilihydraattien pääryhmistä. Ne sisältävät hydroksyyliryhmiä ja aldehydiä (aldoseja) tai ketoryhmää (ketooseja). Monosakkaridit jaetaan trioseihin, tetroseihin, pentooseihin, heksooseihin jne. (3, 4, 5, 6 jne., Ketjun hiiliatomit). Luonnollisia monosakkarideja, joiden hiiliketju sisältää yli 9 hiiliatomia, ei havaittu. Monosakkarideille, jotka sisältävät n asymmetrisiä hiiliatomeja, on mahdollista 2n stereoisomeerien olemassaolo. Monosakkaridit pystyvät pääsemään karbonyyli- ja hydroksyyliryhmille ominaisiin kemiallisiin reaktioihin. Monosakkaridien ominaispiirre on kyky esiintyä avoimissa (asyklisissä) ja syklisissä muodoissa ja antaa kunkin muodon johdannaisia. Yksinkertaisia ​​hiilihydraatteja, jotka sisältävät 5-jäsenisen syklin, kutsutaan furanoosiksi, 6-jäseniseksi pyranoosiksi. Monosakkaridit ovat osa kompleksisia hiilihydraatteja (glykosideja, oligosakkarideja, polysakkarideja) ja hiilihydraatteja sisältäviä biopolymeerejä (glykoproteiineja, glykolipidejä jne.). Samanaikaisesti ne on kytketty toisiinsa ja molekyylin ei-hiilihydraattiosaan glykosidisidoksilla. Happojen tai entsyymien vaikutuksesta hydrolysoimalla nämä sidokset voivat rikkoutua yksinkertaisten hiilihydraattien vapautumisen myötä. Luonnossa vapaat monosakkaridit, D-glukoosia ja D-fruktoosia lukuun ottamatta, ovat harvinaisia. On tarpeen lisätä, että sen biosynteesi hiilidioksidista ja vedestä tapahtuu kasveissa fotosynteesillä. Monosakkaridien hajoaminen elimistössä (esimerkiksi alkoholikäyminen, glykolyysi) liittyy energian vapautumiseen. Elintarviketeollisuudessa ja lääketieteessä käytetään joitakin vapaita monosakkarideja ja niiden johdannaisia ​​(esimerkiksi glukoosi, fruktoosi ja sen difosfaatti jne.).

LUETTELO KÄYTETTÄVÄT KIRJALLISUUSTA

1. Koivu, T.T. Biologinen kemia / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M.: Medicine, 1990.-543.

2. Biokemia. Opetusohjelma IFC: lle. Ed. V.V. Menshikov ja N.I. Volkov. Moskova. FIS. 1986.

3. Biokemia. Opetusohjelma IFC: lle. Ed. N.N. Jakovlev. Moskova. FIS. 1974.

4. Biochemistry / ed. ES Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A, Zaikov G.E. Hiilihydraatteja. M.: Science, 1980, s. 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. Kemian ja biologian risteyksessä. - M: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Biologinen kemia. M.: Medicine, 1983.

8. Komov, I.P. Biologinen kemia / I.P. Com. - M: Mir, 2005 - 532 s.

9. Kochetkov N. K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. ja muut hiilihydraattien kemia. M: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Biologinen kemia / V.K. Kukhta et ai. - Moskova-Minsk, 2008- 688 s.

11. Leninger, A. Biokemian perusteet / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tonnia.

12. Metzler D. Biokemia. M.: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Nykyaikainen biokemia kaavioissa / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Biologinen kemia / A.Ya Nikolaev - M.: Korkeakoulu, 1989.

15. Yleinen orgaaninen kemia, trans. julkaisusta English, t. 11, M., 1986, p. 127-202;

16. Biokemian perusteet / toim. AA Anisimov. -M.: Korkeakoulu, 1986.-546 p.

17. Biokemian perusteet / Leninger, A. Handler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moskova: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Orgaanisen kemian perusteet. M: Mir, 1978. T. 2. S. 5 - 18.

19. Stodart J., hiilihydraattien stereokemia, trans. Englanti, M., 1975;

20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E. A. Biologinen kemia; M. - Koko koulu, 1986.

22. Stepanenko B.N., Hiilihydraattien kemia ja biokemia. Monosaccharides, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Biokemian perusteet / Yu.B. Filippovitš - Moskova: Agar, 1999.- 505 s.

24. Hough L., Richardson A. Hiilihydraattien kemia / Kirjassa. Yleinen orgaaninen kemia. M. Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya S. Biologinen kemia: 10 - 11 luokkaa. - M: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N. N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Opas urheilun biokemian ja biokemian käytännön luokkiin. M. FiS. 1973

Lähetetty stud.wikissä

Samankaltaiset asiakirjat

Tutkimus hiilihydraattien rakenteesta, luokittelusta ja fysikaalis-kemiallisista ominaisuuksista. Monosakkaridien rooli hengitysprosessissa ja fotosynteesissä. Fruktoosin ja galaktoosin biologinen rooli. Aldoosin tai ketoosin fysiologinen rooli. Monosakkaridien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet.

termi paperi [289,2 K], lisätty 28.8.2014

Glukoosin fysikaaliset, kemialliset ominaisuudet ja elektroninen rakenne. Se saadaan aldolikondensaatiolla, moniarvoisten alkoholien epätäydellisellä hapetuksella, glykosidien hydrolyysillä, tärkkelyksellä, maltoosilla, sakkaroosilla ja selluloosalla, sinigriinin entsymaattinen pilkkominen.

termi [326,5 K], lisätty 28.2.2015

Sakkaroosi C12p2O11 (sokerijuurikas, ruokosokeri) on disakkaridi, joka koostuu kahdesta monosakkaridista, alfa-glukoosista ja beeta-fruktoosista. Sen fysikaalis-kemiallisten ominaisuuksien määrittäminen; Luonnolliset ja antropogeeniset väritöntä monokliiniset kiteet.

esitys [383,5 K], lisätty 12.1.2010

Hiilihydraattien rakenne. Glukoosin ja muiden monosakkaridien transmembraaninsiirron mekanismi soluun. Monosakkaridit ja oligosakkaridit. Monosakkaridien imeytymisen mekanismi suolistossa. Glukoosin fosforilaatio. Glukoosi-6-fosfaatin defosforylaatio. Glyogeenin synteesi.

esitys [1,3 M], lisätty 12.2.2014

Alkoholien määritelmä, yleinen kaava, luokitus, nimikkeistö, isomeria, fysikaaliset ominaisuudet. Menetelmät alkoholien tuottamiseksi, niiden kemialliset ominaisuudet ja käyttö. Etanolin tuotanto etyleenin katalyyttisellä hydratoinnilla ja glukoosin fermentoinnilla.

esitys [5,3 M], lisätty 03/16/2011

Glukoosi-monosakkaridin ja kuuden sokerin määritys ja rakenne. Isomeerit. Fruktoosia. Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Tuotannon ominaisuudet - tärkkelyksen hydrolyysi, fotosynteesi. Sovellus. Jakelu luonnossa. Glukoosin arvo ihmisille.

esitys [6,1 M], lisätty 09/11/2016

Yleiskatsaus menetelmistä glukoosin saamiseksi. Pääreaktion analyysi: selluloosan, glukoosin ja veden fysikaaliset, kemialliset ominaisuudet ja elektroninen rakenne. Reaktion mekanismi ja kineettinen malli, materiaalin ja lämmön tasapainon laskeminen, reaktorin tilavuuden laskeminen.

opinnäytetyö [2,7 M], lisätty 5.14.2011

Aldehydien (orgaanisten yhdisteiden) määrittäminen. Niiden rakenne, rakennekaava, nimikkeistö, isomeria, fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Laadulliset reaktiot (hapetus) ja aldehydien valmistusmenetelmät. Metanalin, etanaalin, asetonin käyttö.

esitys [361,6 K], lisätty 17.1.2011

Orgaaniset aineet, jotka sisältävät hiiltä, ​​happea ja vetyä. Hiilihydraattien kemiallisen koostumuksen yleinen kaava. Monosakkaridien, disakkaridien ja polysakkaridien rakenne ja kemialliset ominaisuudet. Hiilihydraattien tärkeimmät toiminnot ihmisissä.

esitys [1,6 M], lisätty 10.23.2016

Aldehydien luokittelu, rakenne, luonne, biologinen vaikutus, käyttö. Ketonin nimikkeistö, löytöhistoria, fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Nukleofiilisen lisäyksen reaktiot. Kemialliset menetelmät aldehydien tunnistamiseksi.

esitys [640,8 K], lisätty 13.05.2014